| Boys Team Champions |
|
| Year | School   | Points   |
|
| 2025     | Gilman           | 66     |
| 2024     | Chopticon           | 57     |
| 2023     | Gilman           | 65     |
| 2022     | Gilman           | 68     |
| 2019     | Gilman           | 89     |
| 2018     | Gilman           | 68     |
| 2017     | Dover           | 47     |
| 2016     | Gilman           | 79     |
| 2015     | Gilman           | 90     |
| 2014     | Mount St. Joseph           | 70     |
| 2013     | Gilman           | 80     |
| 2012     | Gilman           | 86     |
| 2011     | Gilman           | 76     |
| 2010     | Good Counsel           | 73     |
| 2009     | Gaithersburg           | 65     |
| 2008     | Gaithersburg           | 74     |
| 2007     | Gaithersburg           | 104     |
| 2006     | Gaithersburg           | 72     |
| 2005     | Gaithersburg           | 78     |
| 2004     | Middletown           | 83     |
| 2003     | Middletown           | 59     |
| 2002     | Gaithersburg           | 80     |
| 2001     | Gaithersburg           | 91     |
| 2000     | Middletown           | 71     |
| 1999     | Good Counsel           | 66     |
| 1998     | Good Counsel           | 72     |
| 1997     | Gonzaga           | 86     |
| 1996     | Quince Orchard           | 48     |
| 1995     | Gaithersburg           | 83     |
| 1994     | Gonzaga           | 78     |
| 1993     | Quince Orchard           | 84     |
| 1992     | Gonzaga           | 64     |
| 1991     | Linganore           | 59     |
| 1990     | Good Counsel           | 65     |
| 1989     | Good Counsel           | 58     |
| 1988     | Albert Einstein           | 64     |
| 1987     | Archbishop Carroll           | 62     |
| 1986     | Archbishop Carroll           | 98     |
| 1985     | Good Counsel           | 104     |
| 1984     | Good Counsel           | 108     |
| 1983     | Good Counsel           | 101     |
| 1982     | Seneca Valley           | 76     |
| 1981     | Montgomery Blair           | 63     |
| 1980     | Montgomery Blair           | 62     |
| 1979     | Robert Peary           | 61     |
| 1979     | Montgomery Blair           | 61     |
| 1978     | Winston Churchill           | 66     |
| 1977     | Winston Churchill           | 60     |
| 1976     | Georgetown Prep           | 92     |
| 1975     | Winston Churchill           | 79     |
| 1974     | Springbrook           | 61     |
| 1973     | Charles Woodward           | 76     |
| 1973     | Winston Churchill           | 76     |